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蒽醌是指在C9,C10位具有羰基的蒽类化合物,属稠环有机化合物,又称9,10-蒽酮,9,10-蒽醌,1835年Laurent用硝酸氧化蒽,首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有颜色的,在自然界广泛存在,天然产物中大多数的蒽醌类化合物都含有羟基,常以游离状态或与糖结合成甙的状态存在。游离状态的蒽醌类及其甙类经常共存于同一植物中。许多致泻的中药如大黄、芦荟、番泻叶、泻鼠李实等就含有致泻的蒽醌类衍生物。有些天然的蒽醌类化合物可作为染料,如茜草中所含的茜根素和羟基茜素等。蒽醌类成分常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科、鼠李科植物中,以及低等植物地衣类和菌类的代谢产物。
从理论上讲,蒽醌可能有10种异构体,目前,制得的较为稳定的只有1,2-蒽酯、1,4-蒽醌和9,10-蒽醌3种,通常所指蒽醌即为9,10-蒽醌,从乙醇或苯中析出者为单斜晶系淡黄针状结晶,从硫酸水溶液中析出者为正交晶系双锥形淡黄结晶。相对分子质量208.23。相对密度1.438(4℃)。熔点286℃。沸点379.8℃。闪点85℃。能升华。450℃略有分解。易溶于热苯和热甲苯,难溶于冷苯,不溶于水,微溶于乙醇、乙醚。能溶于浓硫酸。热稳定性好;易被溴化、磺化、硝化,不易被浓硫酸磺化,可被发烟硫酸磺化;蒽醌的还原性较特殊,在连二亚硫酸钠的碱溶液中被还原为9,10-二羟基蒽醌钠盐;与锌粉及氨同时作用时,被还原为蒽;在氢碘酸、磷及碘的混合物作用下,还原生成9,10-二羟基蒽,也可被氢化铝锂、镍-铝合金等还原;能与格氏试剂反应,生成1,4-加成物;不易被氧化;不易被亲电子基取代;蒽醌不能形成苯腙,但能与羟胺、苯肼反应生成单肟或单苯腙。
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蒽醌主要用于染料生产,是媒染染料、酸性染料和还原染料的主要原料。
蒽醌很早就已用作蒽醌类染料的原料,在染料工业占有重要的地位。
由蒽醌可衍生成许多中间体 (特别是氨基蒽醌、羟基蒽醌类)。这些蒽醌衍生物用于合成还原染料、酸性染料、活性染料等高级染料。
此外,由蒽醌氢化生成的蒽氢醌,可在空气中被迅速氧化逆转为蒽醌。
在实际生产上,因为使用溶剂苯和高级醇的混合溶剂,所以使用的蒽醌是在此混合溶剂中溶解度好的2-乙基蒽醌或2-叔丁基蒽醌。
由蒽醌衍生的许多中间体 (特别是氨基蒽醌、羟基蒽醌等) 可合成瓮染料、酸性染料、反应染料等许多高级染料。在纸浆生产过程中添加蒽醌和四氢蒽醌,能提高效率,因此作为纸浆添加剂的用途正在扩大。
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